Frank Sinatra tenía un círculo de amigos bastante peculiar. Se reunían en la casa de su vecino, Humphrey Bogart, hasta altas horas de la madrugada. Eran amantes del alcohol, del tabaco y de las bellas mujeres, pero alcanzaron la fama en la década del sesenta gracias a sus presentaciones musicales.

Este heterogéneo grupo, apodado como Rat Pack o bolsa de ratas por Laureen Bacall, estaba integrado por Dean Martin, Sammy Davis Jr., Joey Bishop, Peter Lawford y Frank Sinatra. Tras la muerte de Bogart, al grupo se sumaron Judy Garland y David Niven . Frecuentaban los casinos de Las Vegas, donde el músico italoamericano había realizado algunas inversiones y se alojaban en el hotel "Sands", propiedad de Sinatra.

Algunos estudiosos señalan que el clan Sinatra mantenía estrechos contactos con la mafia italiana y que esta relación fue luego retratada en el film El Padrino.

Aunque no pertenecía a este clan, Marilyn Monroe fue una de las íntimas amigas de Frank Sinatra. La acompañó en sus depresiones y llegó a comprarle los derechos para un remake de la película Born yesterday. Además, convivió con ella durante un período en el que la amistad devino en romance.